Propiedades de las Cetonas
Las cetonas son
compuestos que poseen el grupo carboxilo ligado a un carbono secundario (siendo
abreviado para –CO–), formando el grupo funcional donde R1 y R2 son
obligatoriamente dos radicales, iguales o no. Poseen nomenclatura oficial y
usual.
Propiedades Físicas
Los
compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades Químicas
Las
cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas
reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un
oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un
alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman
alcoholes secundarios.
usos de las cetonas
Básicamente sirven como solventes a nivel industrial: como disolventes
en lacas, barnices, plásticos, caucho, etc. Las cetonas fluoradas se utilizan
en extintores de incendios. Algunas cetonas como la metadona tienen propiedades
analgésicas y se usa como sustituto de la morfina y en tratamiento de adicción
a la heroína.
beneficios de las cetonas
En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas
vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes
cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias
primas para una multitud de otros productos.
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor
importancia, tanto en bioquímica como en la industria química. En el
laboratorio, los aldehídos normalmente se elaboran por ruptura oxidativa de
alquenos, por oxidación de alcoholes primarios o por reducción parcial de
cloruros de ácidos o ésteres. Las cetonas se producen de manera similar por
ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de alcoholes secundarios, o por
adición de diorganocupratos a cloruros de ácido.
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los
aldehídos y las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos
por adición nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos,
pero en general estos últimos son más reactivos por razones tanto estéricas
como electrónicas.
riesgos de las cetonas
pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.
estructura de los compuestos de las cetonas
La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.
Nomenclatura radicofuncional en cetonas simétricas.
Cadenas con 2 o más grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.
Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.
cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales más importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
nomencaltura radicofuncional en cetonas asimétricas.
dibujos de cetonas
estructura de los compuestos de las cetonas
Nomenclatura radicofuncional en cetonas simétricas.
Cadenas con 2 o más grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.
Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.
cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales más importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
nomencaltura radicofuncional en cetonas asimétricas.
dibujos de cetonas
propiedades de los aldehidos
Propiedades Físicas
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son
gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los
aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes
apolares.
Presentan también olores penetrantes y generalmente
desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose
menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14
carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería
(especialmente los aromáticos).
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los
aldehídos y por esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos
de peso molecular comparable.
Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno
intermoleculares, visto que ellos contienen apenas hidrógeno enlazado al
carbono. Comparándose las cetonas con los aldehídos isómeros, las cetonas
tienen punto de ebullición más elevado y son más solubles en agua, pues sus
moléculas son más polares que las de los aldehídos.
Propiedades químicas
Los aldehídos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de
gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición
nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al
carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo). En relación a las
cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Cmo el grupo carbonilo
confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo
nucleofílico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es
mayor, lo que facilita la reacción.
Esto posibilita la formación de racematos (mezcla de
enantiómeros), en caso que el carbono sea asimétrico.
Otros factores influencian la reactividad de los aldehídos y
cetonas y son las intensidad de la polaridad entre C y O y el volumen de el/los
agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo.
Los grupos de inducción +I disminuyen la deficiencia electrónica
en el carbono y consecuentemente
disminuye la afinidad de este por reactivos
nucleofílicos (:Nu), o sea la reacción de adición nucleofílica es mas
difícil.
Ya los grupos de inducción –I aumentan la deficiencia
electrónica en el carbono y consecuentemente aumentan la afinidad de este por
reactivos nucleofílicos, o sea, la reacción de adición nucleofílica es más
fácil.
En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s el
carboxilo, tanto más facilitado será la reacción cuanto menor fuesen esos
grupos, debido a un menor impedimento esteárico (facilita la aproximación del
reactivo nucleofílico al carbono).
También la velocidad de la reacción crece proporcionalmente a la
intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues más intensa será la carga
parcial positiva sobre el carbono, el mayor será su afinidad como el
nucleofílico.
dibujos de los aldehidos
